La Máquina volvió a iniciar irregularmente el torneo Apertura 2019, y en la jornada 8 Cruz Azul empataría contra Guadalajara a un gol; el 1 de septiembre, los directivos de Cruz Azul se reunieron para decidir la salida de Pedro Caixinha. Previo al Apertura 2019, equipaciones futbol la Máquina ganó la Supercopa MX 2019 ante el conjunto del Necaxa en el StubHub Center.