El cantante canadiense Bryan Adams, quien es aficionado al Chelsea, le dedicó al club la canción titulada «We’re Gonna Win», de su álbum 18 til I Die. Además, en la portada del álbum «Sing When You’re Winning» del cantante británico Robbie Williams, aparece el Stamford Bridge con Robbie celebrando la obtención de un trofeo en dicho estadio. Desde los años 90, ha habido una baja considerable con problemas con las fanaticadas como resultado de un estricto control policial, circuitos cerrados de televisión, y la venta de todos los asientos del estadio. La base de la afición del club viene de las clases obreras del oeste de Londres, como los sectores de Hammersmith y Battersea, de sectores más pudientes como Kensington y Chelsea, y de los condados cercanos a Londres, y a pesar de tener uno los boletos más caros en la Premier League, el estadio siempre da la impresión de estar lleno.

En 2016, Red Bull completó la compra del estadio al ayuntamiento de Leipzig, proyectando ampliar sus tribunas a unos 57,000 espectadores por el aumento de aficionados al equipo en la ciudad. En la última fecha, Ecuador (ya clasificado) recibió a Argentina, en el Estadio Monumental de Guayaquil. 1966. El pretendido ascenso le resultó esquivo hasta la temporada 1968-69, año en el que consiguió el regreso a la categoría de oro, con Ignacio Eizaguirre en el banquillo y el gran capitán Manolo sobre el terreno de juego. El exdelantero del Chelsea, Jack Cock -quien en ese entonces jugaba para el Millwall FC-, fue la estrella de la película, en la cual varias escenas fueron filmadas en Stamford Bridge, incluyendo el terreno de juego, la sala de juntas y los vestidores. En su cameo más reciente en una película, en 2007 el club participó en el filme indio «Jhoom Barabar Jhoom». En 1930, Chelsea hizo su primer cameo en una de las primeras películas sobre fútbol, llamada «The Great Game». Debido a la notoriedad de los Chelsea Headhunters, fanaticada relacionada con el club, el Chelsea también ha figurado en películas sobre el hooliganismo en el fútbol.

Tras la Invasión rusa a Ucrania, y muchos de los multimillonarios rusos siendo ya rechazados en las más altas esferas de la Economía mundial, el 2 de marzo del 2022, Abramovich anunció que estaría considerando ya poner en venta al club, www.supervigo.com valorado en 3240 millones de dólares. El grupo de aficionados del club, los Chelsea Headhunters, fueron nacionalmente notorios por actos violentos en contra de aficionados de otros equipos, como los Inter City Firm del West Ham United o los Bushwackers del Millwall FC, los cuales ocurrían antes y después de los partidos. Otros presidentes históricos del club fueron Joe Mears -hijo del cofundador del club Joe Mears- y Brian Mears -hijo a su vez de Joe-. El primer presidente del club fue Claude Kirby, quien a su vez es el presidente más longevo, al haber acumulado 30 años en el cargo -desde 1905 hasta 1935-; sin embargo, no pudo conseguir ningún campeonato durante sus años en la presidencia. Con Roberto Di Matteo, el Chelsea se coronó campeón de la FA Cup y por primera vez en su historia en la UEFA Champions League de la edición 2012. Tras un mal comienzo de campaña, Di Matteo fue despedido y en su reemplazo llegó el español Rafa Benítez, contratado sólo hasta final de temporada.

Últimamente, la rivalidad con el Manchester United se ha intensificado enormemente, alcanzando su punto álgido en la temporada 2007-08, en donde ambos equipos lucharon por el título de la Premier League jornada tras jornada y por el título de la Liga de Campeones, aunque los «red devils» terminaron llevándose ambos campeonatos. Premier League en la temporada 2014-15, supervigo donde su asistencia promedio fue de 41.546 espectadores. Para la temporada 2013-14 se contrató nuevamente a José Mourinho. Además también se hace con otros jugadores con experiencia en segunda división como Juan Muñoz y José Carlos Lazo. Otro de los entrenadores más destacados es Gilbert Gress que además de haber vestido la camiseta del Racing en un total de 273 veces durante dos etapas distintas, ha dirigido otros 273 encuentros como entrenador del club. A pesar de ello, al comienzo de su tercera campaña en el club y tras dos destacadas actuaciones, fue convocado por la selección española. De acuerdo a estadísticas del Ministerio de Relaciones Interiores del Reino Unido -Home Office-, un total de 126 aficionados del Chelsea fueron arrestados durante la temporada 2009-10, siendo el tercer registro más alto de la temporada, además de que 27 órdenes de prohibición fueron dictadas, siendo también el quinto registro más alto de la campaña.