Tiempo después, el año 2009, bajo la dirección técnica del argentino Diego Osella, el equipo realiza una buena campaña, destacando su solidez defensiva y su eficacia en ataque. En su reemplazo llegó nuevamente Diego Osella, quien tampoco logró mejorar el nivel del equipo y decidió dejarlo a seis fechas del final, con el equipo realmente complicado en puestos de descenso. El Tribunal certificó la falta y le restó seis puntos a San Luis, lo que significaba que Católica mantenía la categoría y el descenso debía definirse entre Ferrobádminton y O’Higgins. En el Campeonato Nacional 2019 el equipo canario decide usar la antigua insignia de la institución por el centenario del club, que consta de un escudo similar al ya presentado pero de tono negro y las iniciales DLS, que significan Deportes San Luis, la letra D es más grande que el resto de letra que se encuentran dentro de esta misma, a final de temporada el equipo termina en el 14° lugar de la tabla. En enero de 1958 Ferrobádminton presentó una denuncia en contra de San Luis por la mala inscripción de Negri, quien había autorizado a los canarios a poner sus iniciales en su contrato mientras se encontraba en Brasil.

El 4 de enero de 2021, se confirmó que el futbolista firmó contrato con el Club Nacional de Football de Montevideo, camiseta españa Uruguay. Desde entonces, Palermo y Guillermo Barros Schelotto mantuvieron una relación de profunda antipatía mutua, hasta que integraron el equipo del Club Boca Juniors años más adelante y terminaron siendo amigos personales. «Basile: “Me dolió la lesión de Palermo. «Grave lesión de Palermo». Estos dos clubes protestaron, y en mayo de 1958, la Asociación Central mediante facultades extraordinarias decretó el descenso de San Luis con la resta de 13 puntos, lo que originó la mayor movilización popular en la historia de la ciudad cuando el 8 de mayo cerca de 8000 quillotanos marcharon sobre Santiago. Con Mauricio Riffo en la banca, el mismo estratega con el que los quillotanos ganaron el título de Tercera División 2003, San Luis no cumplió el objetivo y descendió a Primera B a falta de una fecha del fin de la temporada, tras caer por 2-0 ante Universidad de Concepción en el Estadio Ester Roa Rebolledo. Tras una larga y gran campaña, el cuadro quillotano se consagró como campeón del torneo 2014-15 de Primera B, tras vencer por 1-0 a Lota Schwager (que en ese mismo partido, descendió a la Segunda División Profesional) en el Estadio Municipal Lucio Fariña Fernández en la antepenúltima fecha del campeonato; consiguiendo de esta manera su ascenso a la Primera División de Chile.

Los directivos canarios lograron que el Departamento de Deportes del Estado interviniera e impidiera el inicio del torneo oficial. Maradona convirtió diez goles en el torneo y fue el máximo goleador del título, que significaría su paso a la inmortalidad de la institución napolitana. En diciembre de 2013, corrieron rumores de que podría dirigir a la selección de fútbol de Irak. Para 1928 San Luis se convirtió en la base de la selección de la Liga de Football de Quillota, y el representante más importante del deporte de la ciudad, al celebrar varios partidos entreciudades con cuadros de la zona, de Valparaíso, y de Santiago. Los santiaguinos ganaron 1-0 en la ida, mientras que San Luis también venció por la mínima en la vuelta. A falta de una fecha el conjunto canario se encontraba puntero, a dos puntos de distancia del elenco calerano, por lo que le bastaba un empate con Trasandino en Los Andes para lograr el título. Su paso por el fútbol no rentado duró 12 años, ya que recién en 2003 consiguió el título de la categoría, al vencer como visita por 1-0 a Iberia de Los Ángeles y de esa forma, asegurar el primer lugar de la liguilla por el ascenso, disputada además con Deportes Linares, Barnechea, UNIACC y Constitución Unido.

Como una gran cantidad de gente quería acompañar al equipo, la dirigencia contrató un tren que lo denominó como el «tren de la victoria», en el cual también viajaba todo el plantel. Sin embargo, esto motivó que mucha gente no pudiese comprar entradas, lo que, sumado a la dificultad de implementar revisiones a más de 50 000 personas que ingresaban en promedio por partido, obligaron a la suspensión de estas medidas. Un desborde en el sector izquierdo de Salas provocó la más clara opción de gol del partido, en el minuto 86, cuando centró en el área peruana, pero el delantero Carlos Tenorio se resbaló y no pudo concretar. Entre los jugadores de ese año destacó la denominada «trilogía de oro», compuesta por tres futbolistas quillotanos que llegaron a ser integrantes de la selección chilena: Óscar Alfaro, Carlos Hill e Iván Mayo. En opinión del dirigente Carlos Dittborn esta intervención podía llevar a la FIFA a quitar la sede a Chile del Mundial de 1962, por lo que, tras su mediación, los clubes aceptaron obedecer el fallo del Consejo Superior de la Federación de Football. Su debut se produjo el 15 de junio de 2009 ante Egipto por la Copa FIFA Confederaciones 2009, competición en la cual su país sería campeón.

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